Contenido elaborado en San Sebastián - España
Idioma: español
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Trabajar el tema de glúcidos
Toma las formas de Fischer de la D- gulosa y la D-sorbosa (mira en internet o en los apuntes)
a) Indica los carbonos asimétricos de cada uno de ellos.
b) Representa los enantiómeros de cada uno
c) Pasa a la Proyección de Haworth, beta para el primero y alfa para el segundo. ¿Qué enlace se forma en este proceso?
d) Únelos mediante enlace glucosídico beta 1,4 gulosa-sorbosa escribiendo la reacción.
Aunque sólo te pidan señalar los carbonos asimétricos, define el concepto: son aquellos carbonos que tienen las cuatro valencias unidas a sustituyentes distintos. (y recuerda que no sólo hay que fijarse en el átomo al cual está inmediatamente unido el carbono en cuestión). Los carbonos asimétricos de cada monosacárido están señalados con un asterisco verde.
De igual manera tienes que definir enantiómero, que son aquellos estereoisómeros en los que TODOS los carbonos asimétricos tienen configuraciones especulares. Son las formas D y L.
Con respecto a la ciclación tienes que tener en cuenta el mapa mental mostrado en clase para saber que tipo de anillo forma cada monosacárido.
De igual manera tienes que definir enantiómero, que son aquellos estereoisómeros en los que TODOS los carbonos asimétricos tienen configuraciones especulares. Son las formas D y L.
Con respecto a la ciclación tienes que tener en cuenta el mapa mental mostrado en clase para saber que tipo de anillo forma cada monosacárido.
Recuerda que al ciclar el monosacárido el grupo carbonilo desaparece y el carbono que lo portaba pasa a ser asimétrico por lo que genera dos nuevos anómeros, las formas alfa y beta. A este carbono que antes portaba el grupo carbonilo se denomina ANOMÉRICO.
Los nombres de las Proyecciones de Haworth son:
beta-D-gulopiranosa
alfa-D-sorbofuranosa
El anómero alfa se representa con el OH del carbono anomérico en sentido opuesto al CH2OH que ocupa la última posición. En el caso del anómero beta se representa en la misma dirección.
Se te pregunta por la reacción de formación del disacárido por lo que tienes que escribir TODOS LOS REACTIVOS Y LOS PRODUCTOS de ahí que tenga que aparecer la molécula de agua.
Te recuerdo que el disacárido es reductor ya que tiene el carbono 2 de la D-sorbofuranosa libre, que es el carbono anomérico. Un oligosacárido es reductor si presenta un carbono anomérico libre.
Los nombres de las Proyecciones de Haworth son:
beta-D-gulopiranosa
alfa-D-sorbofuranosa
El anómero alfa se representa con el OH del carbono anomérico en sentido opuesto al CH2OH que ocupa la última posición. En el caso del anómero beta se representa en la misma dirección.
Se te pregunta por la reacción de formación del disacárido por lo que tienes que escribir TODOS LOS REACTIVOS Y LOS PRODUCTOS de ahí que tenga que aparecer la molécula de agua.
Te recuerdo que el disacárido es reductor ya que tiene el carbono 2 de la D-sorbofuranosa libre, que es el carbono anomérico. Un oligosacárido es reductor si presenta un carbono anomérico libre.
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